A dúsgazdag fejedelmi család hatalmát megalapozó férfi 1544 – mások szerint 1554 – körül, Felsővadászon látta meg a napvilágot. A későbbi erdélyi uralkodó köznemesi miliőbe született: apja, Rákóczi János alispáni tisztséget viselt Zemplén vármegyében, a gyermek azonban komoly lehetőséget kapott a felemelkedésre, Perényi Gábor országbíró ugyanis meghívta őt sárospataki udvarába. Az ott töltött apródévek után Rákóczi Zsigmond végvári szolgálatra szegődött, és előbb Egerben állomásozott, majd 1575-ben – már tiszti rangban – csatlakozott Bekes Gáspár erdélyi trónkövetelő seregéhez. A nemes úr harcolt a Báthory István fejedelem (ur. 1571-1586) győzelmével záruló kerelőszentpáli ütközetben, ahol a Habsburg-pártiak kudarca ellenére kitüntette magát, így hazatérése után komoly hírnévre tett szert. Ennek okán I. Rudolf király (ur. 1576-1608) 1577-ben Rákóczi Zsigmondot nevezte ki a szendrői vár parancsnokának, egy évtizeddel később pedig az egri kapitányi tisztséggel honorálta szolgálatait.

Ezekben az esztendőkben Rákóczi katonai és gazdasági téren is tanúbizonyságot tett páratlan szervezői kvalitásairól: Zimony, majd Eger élén sikeresen megoltalmazta a környező vidéket a budai pasa zaklatásaitól, sőt, 1588-ban a Szikszót fosztogató török hadak ellen is fényes győzelmet aratott. Mindeközben a kapitány az elmaradt zsold helyett kapott földbirtokokkal megvetette a hatalmas Rákóczi-uradalmak alapját, a lengyelországi borkereskedelem, a Szepesi Kamarának nyújtott kölcsönök és az adóbehajtás jogának megszerzése révén pedig más módon is sikerült gyarapítania vagyonát. Rákóczi Zsigmond eközben párválasztási stratégiájával is növelte befolyását az északkeleti országrészben, ugyanis a Mágochy-gyermekek feletti gyámsággal, majd az özvegy édesanyával, Alaghy Bekény Judittal kötött házassággal 1588-ra a dúsgazdag munkácsi uradalmat is megkaparintotta. A harctéri érdemeiért időközben bárói címmel jutalmazott nemes úr eközben a megszerzett birtokok felvirágoztatására is rengeteg energiát fordított: falvakat alapított, munkaerőt telepített az újonnan feltört termőföldekre, és – hithű kálvinistaként – bőkezűen támogatta a protestáns szellemi életet. A Károli Gáspár fordításában elkészülő vizsolyi Biblia például Rákóczi Zsigmondnak köszönhetően került nyomtatásba.

Erdélyben ekkortájt meglehetősen kevéssé ismerték a fejedelem által kinevezett gubernátort, a zempléni nemes úr azonban a gazdasági élet és a kereskedelem fellendítését célzó intézkedéseivel – például a román fejedelemségek és Erdély baráti viszonyának helyreállításával –, illetőleg az újjáépítés megkezdésével gyorsan elnyerte a rendek szimpátiáját. Mint ismeretes, Bocskai István a Rudolffal megkötött bécsi béke, és a tizenötéves háborút lezáró zsitvatoroki béke előkészítése miatt az 1606-os esztendőt ugyancsak Magyarországon töltötte, így Rákóczi kormányzói megbízatása végül a fejedelem haláláig tartott.

Miután Bocskai 1606. december 29-én, Kassán lehunyta szemét, Erdély felett ismét gyülekezni kezdtek a háborús viharfelhők, ugyanis a fejedelmi székre több jelölt is pályázott. A halott államférfi végrendeletében Homonnai Drugeth Bálintot – Rákóczi Zsigmond korábbi vejét – nevezte meg örökösének, akinek a Porta 1607 elején már ki is állította a kinevezésről szóló athnamét, ám vele egy időben a neves fejedelmi család ifjú sarja, Báthory Gábor is kinyilvánította igényét a trónra. E két gazdag és előkelő jelölt hamarosan őrült versenyfutásba kezdett a Habsburgok és a szultán kegyeinek elnyeréséért, ez a vetélkedés azonban egy „nevető harmadik”, az erdélyi kormányzói jogkört változatlanul birtokló Rákóczi Zsigmond malmára hajtotta a vizet. A rendek ugyanis aggodalommal figyelték Homonnai Drugeth Bálint és Báthory Gábor küzdelmét, hiszen mindketten külső támogatással akarták megszerezni a hatalmat, vagyis sikerük várhatóan csorbította volna Erdély – néhány hónappal korábban rögzített – szuverenitását.

Ebben a helyzetben a befolyásos támogatók nélkül álló Rákóczi kifejezetten rokonszenves jelöltnek tűnt, ezért 1607. február 11-én a kolozsvári országgyűlés őt ültette a fejedelmi székbe, és döntését – vélhetően vesztegetés útján – a kinevezési okmányokkal Magyarország felé igyekvő oszmán küldöttséggel is elfogadtatta. Így a kihirdetés napján az athnaméban már nem Homonnai Drugeth Bálint, hanem Rákóczi Zsigmond neve szerepelt.

A szász krónikákban „idős, jámbor úrként” megörökített fejedelem végül nem sok időt, mindössze egy esztendőt tölthetett az Erdélyi Fejedelemség élén, Báthory Gábor (ur. 1608-1613) ugyanis nem törődött bele kudarcába. A fiatalember az 1607-es esztendőben szövetségre lépett az elégedetlenkedő hajdúkkal, akik – bár jussukat a királyi Magyarországtól várták – elmaradt zsoldjuk és szabadságjogaik biztosításának reményében készek voltak Rákóczi ellen fordítani fegyverüket. Az idős fejedelem tisztában volt vele, hogy Báthory nem riadna vissza egy háborús konfliktus kirobbantásától, ezért 1608 márciusában – a szádvári és sárosi birtokokért cserében – lemondott hatalmáról.